（2022.9.16）
work one’s tail off は『一生懸命働く、身を粉にして働く、全力で取り組む』の意味だそうです。オンライン英会話Bizmates のレッスンで覚えました。
これには work one’s ass off という同じ意味の表現も有って、ass 『尻』よりもtail 『しっぽ』の方が下品じゃないみたいです。
辞書に説明が見当たらないんで、あくまで僕の解釈ですが、
「しっぽ（or お尻）を落としてしまうぐらい動き回って、忙しく働くということ」なのでしょうか。
この表現を使う時に、主語がWe のような複数形なら、tailも複数のtailsにする必要が有ります。
使ってみましょう。
He worked his tail off to pay off his debts.
「彼は借金を返すために必死で働いた」
We worked our tails off despite the lack of manpower.
「私たちは人手不足の中、懸命に働いた」
忙しいのは仕事があるということで、ある意味幸せなんでしょうけれど、
「しっぽ」を落としてしまうような働き方は、ちょっとやばいと思います。
笑顔になれないような、あまりにひどい状況なら、しっぽを切って逃げ出すのも手かもしれません。（まじで）