(2016.3.5)
break in という熟語には、
『(話に)割り込む』や『(強盗などが)押し入る』の意味が有りますね。
break してin するイメージなので分かりやすい。

でも、『ならす』という意味にもなるんです。
break in a horse「馬をならす」
break in new shoes 「新しい靴をはきならす」とか。

これらも、こじつければ break して in なのかと。
馬の警戒心を破って、従順さを教え込むの、break して in のイメージと言えなくもないでしょ。

靴なんか、きれいに作られた元の形を壊して自分の足の形をすり込むようなものだからbreak して in かな。
(きゃしゃなガラスの靴に、意地でも自分の足をねじ込もうとするのは、ただの破壊活動ですが。)